헤드헌터 추천 | 좋은 헤드헌터가 반드시 묻는 7가지 질문

"이직을 고민 중이신가요?"

많은 경력직들이 커리어 전환의 기로에 서 있습니다.

실제로 지금 한국의 이직 시장은 과거와는 완전히 다른 모습으로 변화하고 있습니다.

이직 시장, 무엇이 달라졌을까?

예전에는 제조업 중심의 비즈니스 환경에서 평생직장 개념이 당연시되었습니다.

대한민국 노동법은 근로자성이 강해 해고가 쉽지 않고, 그래서 한 직장에서 평생 근무하는 것이 일반적이었죠.

하지만 지금은 다릅니다.

IT 중심으로 산업 구조가 재편되면서 일하는 방식 자체가 바뀌었습니다.

코로나 이후 재택근무를 경험하며 다양한 근무 형태에 대한 니즈도 생겼고, 회사에서의 성공만이 전부가 아니라는 가치관도 확산되었습니다. 1인 창업가, 프리랜서, 사이드 프로젝트 등 개인화된 커리어를 추구하는 사람들이 늘어났습니다.

결과적으로 이직에 대한 수요는 전반적으로 증가했습니다.

이전보다 이직이 더 활성화되고 친근한 문화가 되었죠.

하지만 이런 변화 속에서 문제가 하나 있습니다.

혼자서는 보이지 않는 사각지대

이직 니즈는 늘어났지만, 정작 이직을 혼자 준비하다 보면 보이지 않는 사각지대가 생기기 마련입니다.

왜냐하면, 어딘가에 가서 내 커리어 얘기를 하기가 되게 어렵기 때문입니다.

가족이나 연인이나 배우자나 친구들은 나를 좋아해 주고 사랑해 주고 이해해 주고 싶어 합니다. 하지만 내 일을 온전히 이해하지는 못합니다.

일하는 나를 잘 아는 사람은 내 회사 동료들이죠.

그런데 내 동료들에게 커리어 고민이나 이직 고민을 얘기하기가 되게 어렵습니다.

"00님, 이직하려나 봐." 괜히 그런 소리 들을 것 같아 조심스럽습니다.

그래서 많은 분들이 채용공고 사이트를 검색하거나, 지인에게 회사 소개를 부탁하고, 때로는 링크드인에 의존합니다. 하지만 이런 방식으로는 내가 정말 원하는 커리어 방향성을 찾기 어렵습니다.

헤드헌터는 바로 이런 사각지대를 메워주는 존재입니다.

이직이 활성화된 지금, 전문가의 도움은 선택이 아니라 필수가 되어가고 있습니다. 하지만 모든 헤드헌터가 같은 수준의 도움을 주는 것은 아닙니다.

좋은 헤드헌터의 기준: 무엇이 다를까?

솔직하게 표현하자면, 대한민국의 채용 시장은 아직 성숙하지 않다고 생각합니다.

많은 헤드헌터들이 단순한 중개 형태의 업무만 하고 있고, 그 과정에서 구직자와 회사 모두 피해를 보는 경우가 많습니다.

한 사람을 잘못 채용해서 월급을 주고 온보딩했는데 그 사람이 나가버리면, 회사에는 엄청난 기회비용 손실이 발생합니다. 개인에게는 한순간에 커리어가 꼬이는 결과로 이어질 수 있고요.

신뢰하기 어려운 헤드헌터 vs 좋은 헤드헌터

신뢰하기 어려운 헤드헌터는 단순 중개에 그칩니다.

이력서를 보고 스펙이 맞으면 빠르게 연결하고, 채용이 완료되면 관계가 끝납니다. 회사가 어떤 문화를 가졌는지, 실제로 성장 가능성이 있는지, 당신의 커리어 방향과 맞는지는 중요하게 생각하지 않습니다. 그저 빈 자리를 채우는 것이 목표입니다.

반면 좋은 헤드헌터는 커리어 파트너입니다.

우리가 어떤 사람인지, 무엇을 추구하는지, 어떤 환경에서 성장할 수 있는지를 깊이 이해하려 합니다.

단기적인 매칭보다 장기적인 성장을 우선시하죠.

때로는 "지금 바로 제안드릴 수 있는 포지션은 없지만, 이런 방향으로 준비하시면 좋을 것 같습니다"라고 솔직하게 말하기도 합니다.

좋은 헤드헌터가 하는 7가지 질문

실제 캔디드의 커리어 컨설팅에서 오가는 질문들을 공개합니다.

아래 질문들을 읽으며 자신의 커리어를 천천히 돌아보는 시간을 가져보시길 추천합니다.

답을 찾는 과정에서 내가 정말 원하는 것이 무엇인지 명확해질 수 있습니다.

1. "이직할 때마다 어떤 고민을 하셨나요?"

단순히 "어떤 회사를 다녔나요?"가 아닙니다.

각 커리어의 전환점에서 무엇이 불만족스러웠고, 무엇을 얻고 싶어서 이직을 결심했는지를 묻습니다.

이 질문은 우리의 의사결정 패턴을 이해하기 위한 것입니다.

어떤 사람은 연봉이 가장 큰 동기가 되고, 어떤 사람은 배움과 성장의 기회를, 또 어떤 사람은 조직 문화나 일하는 방식의 자유로움을 중시합니다.

과거의 선택을 통해 당신이 무엇을 가치 있게 여기는지, 어떤 환경에서 만족하고 어떤 환경에서 떠나는지 패턴이 드러납니다.

이 패턴을 이해해야만 다음 이직에서 같은 실수를 반복하지 않을 수 있습니다.

이 질문을 통해 발견할 수 있는 것

• 핵심 가치관 (연봉 vs 성장 vs 자율성 vs 안정성)

• 어떤 상황에서 이직을 결심하는지 (임계점)

• 과거 이직이 성공적이었는지, 아쉬움은 없었는지

• 앞으로 비슷한 선택의 순간에서 어떻게 판단해야 할지

2. "일할 때 00님께 가장 중요한 것은 무엇인가요?"

그리고 바로 이어서 묻습니다.

"왜 그게 중요한가요?"

많은 사람들이 "성장"이나 "배움"을 중요하다고 말하지만, 정작 그 이유를 깊이 생각해본 적은 드뭅니다. 캔디드의 컨설턴트는 표면적인 답변에서 멈추지 않고, 그 가치관이 형성된 배경까지 파고듭니다.

이 질문은 우리의 원동력이 무엇인지, 어떤 환경에서 그 에너지가 충전되는지 파악하기 위한 것입니다.

예를 들어 "자율성"이 중요하다고 답한 사람이 "과거에 제 의견이 무시되는 경험이 많았어요"라고 말한다면, 이 사람에게는 의사결정 권한이 있는 포지션이 필수적인 것처럼요.

이 질문을 통해 발견할 수 있는 것

• 지금 회사에서 채워지지 않는 욕구가 무엇인지

• 다음 회사에서 반드시 갖춰져야 할 조건

• 타협 가능한 부분과 절대 타협할 수 없는 부분

• 동기부여하는 핵심 요소

3. "현재 직무가 아닌 다른 일도 해보고 싶으신가요?"

"반드시 000(메인 스킬 혹은 직무)여야 하는가 한번 고민해 보면 좋을 것 같아요."

많은 사람들은 지금 하는 일의 연장선에서만 커리어를 생각합니다. 하지만 AI 시대에서 직무 전환은 단순한 선택이 아닌 생존 전략입니다. 좋은 컨설턴트는 직무 전환의 가능성을 함께 탐색합니다.

이 질문은 우리도 몰랐던 우리의 가능성을 발견하기 위한 것입니다.

전문가의 눈으로 보면, 우리가 쌓아온 경험과 역량이 전혀 다른 직무에서도 충분히 경쟁력이 있을 수 있습니다.

실제로 캔디드에서는 이런 직무 전환을 많이 제안합니다:

• SEO 전문가 → 그로스 마케터 (데이터 분석 능력 활용)

• 마케터 → PM (마케팅 인사이트와 고객 이해도 활용)

• 오퍼레이팅 담당자 → PM (SQL, 데이터 분석, 와이어프레임 경험 활용)

같은 일을 반복하며 커리어가 정체될 때, 직무 전환은 새로운 성장 경로가 될 수 있습니다.

이 질문을 통해 발견할 수 있는 것

• 현재 직무에 갇혀 있는 건 아닌지

• 내가 쌓은 스킬이 다른 분야에서도 통하는지

• 연봉 상승이나 커리어 발전을 위한 새로운 옵션

• 더 큰 시장에서 경쟁할 수 있는 기회

4. "지금까지 일하면서 가장 자랑스러웠던 순간은 언제인가요?"

단순히 "어떤 성과를 냈나요?"가 아닙니다. 스스로 자랑스럽게 생각하는 경험을 묻습니다.

이 질문은 코어 아이덴티티를 파악하기 위한 것입니다.

어떤 사람은 큰 매출을 만들어낸 것을, 어떤 사람은 어려운 팀원을 설득한 것을, 또 어떤 사람은 빠르게 위기를 벗어난 순간을 자랑스러워합니다.

자랑스러운 순간은 곧 우리가 "일 잘하는 모습"이라고 스스로 정의하는 기준입니다. 이 기준을 알면, 어떤 환경에서 빛날 수 있는지 예측할 수 있습니다.

이 질문을 통해 발견할 수 있는 것

• 내가 진짜 잘하는 것 (스스로 인식하는 강점)

• 어떤 성과를 낼 때 보람을 느끼는지

• 다음 회사에서 어떤 역할을 맡았을 때 만족도가 높을지

• 본인이 생각하는 "일 잘하는 모습"의 정의

5. "가장 의욕을 잃었던 시기는 언제였나요?"

밝고 긍정적인 이야기만 하기보다 디모티베이션 요인도 반드시 확인해야 합니다.

이 질문은 우리를 무너뜨리는 요인이 무엇인지 파악하기 위한 것입니다.

어떤 사람은 평가가 불공정할 때, 어떤 사람은 성장이 멈췄다고 느낄 때, 또 어떤 사람은 통제할 수 없는 상황에 놓였을 때 무기력해집니다.

무엇이 당신의 에너지를 빼앗는지 알아야, 다음 회사에서 같은 상황을 피할 수 있습니다. 이것은 실패 경험이 아니라, 회피해야 할 환경에 대한 중요한 정보입니다.

이 질문을 통해 발견할 수 있는 것

• 절대 피해야 할 조직 문화나 환경

• 나를 무기력하게 만드는 상황의 공통점

• 번아웃 징후와 회복 방법

• 다음 회사 선택 시 레드플래그 신호

6. "돌아보면, 지금까지의 모든 시간이 의미 있었나요?"

커리어 전체를 조망하며 스스로 평가해보는 질문입니다.

이 질문은 우리의 커리어 서사를 어떻게 해석하는지 보기 위한 것입니다.

어떤 사람은 "힘들었지만 모두 배움이었다"고 말하고, 어떤 사람은 "시간을 낭비한 구간이 분명히 있다"고 솔직하게 답합니다.

과거를 어떻게 해석하는지는 미래를 어떻게 설계할지와 직결됩니다. 실수를 인정하고 배우는 사람은 다음에 더 나은 선택을 할 가능성이 높습니다.

이 질문을 통해 발견할 수 있는 것

• 커리어 전체의 방향성이 일관적인지

• 후회하는 선택과 그 이유

• 앞으로 커리어에서 중점을 두고 싶은 부분

7. "다음 회사를 고를 때 무엇을 가장 중요하게 보시나요?"

구체적이고 현실적인 조건을 확인하는 것 또한 빠질 수 없죠.

이 질문은 실제 제안을 준비하기 위한 필수 정보입니다.

지금까지의 질문들이 우리의 내면을 이해하는 과정이었다면, 이 질문은 그 이해를 바탕으로 현실적인 매칭을 만들어내는 단계입니다.

확인하는 항목들:

• 희망 직무와 직무 전환 가능성

• 현실적인 연봉 기대치

• 회사 규모 (팀 인원, 매출 수준)

• 근무 형태 (재택 가능 여부, 위치)

• 조직 문화 (어떤 동료들과 일하고 싶은지)

• 회사의 성장 단계와 비전

• 스톡옵션 희망 여부

• 기타 등등

이 질문을 통해 발견할 수 있는 것

• 내 기대가 시장에서 현실적인지

• 타협 가능한 조건과 불가능한 조건

• 우선순위 (무엇을 먼저 챙길 것인가)

• 지금 당장 이직이 맞는 타이밍인지

제대로 된 헤드헌터를 만날 차례입니다

좋은 헤드헌팅 컨설턴트와의 만남은 단순히 다음 직장을 찾는 것을 넘어, 내 커리어의 방향성을 재정립하는 기회입니다.

여러분의 커리어 파트너, 캔디드

1. 비 헤드헌터 출신 전문가들로 구성

전략 컨설턴트, 국내 5대 은행 출신, 개발자, 창업가 등 다양한 백그라운드의 전문가들이 모여 있습니다. 채용 업계의 관행이 아닌, 진짜 커리어 성장을 고민합니다.

2. 스타트업 중심의 깊은 이해

스타트업만큼 한 사람의 채용으로 큰 변화를 만들 수 있는 곳이 없습니다. 우리는 스타트업의 채용 문화와 성장 단계를 깊이 이해하고 있습니다.

3. 후보자 중심의 프로세스

회사만이 아닌, 후보자의 입장에서 생각합니다. 정보의 비대칭성을 해소하고, 현실적이고 건설적인 방향을 함께 찾습니다.

4. 검증된 성과

지난 3년간 200건 이상의 채용 컨설팅, 5,000명 이상의 후보자 미팅을 진행했습니다.

“오준 컨설턴트님 덕분에 지난 1년이 제 직장생활 중에 가장 행복했습니다."

— 1년 전 캔디드를 통해 이직한 후보자

커리어 컨설팅, 이렇게 진행됩니다

(총 소요 시간: 약 30-40분)

1단계: 서로를 이해하는 시간 (약 10분)

캔디드가 어떤 가치관으로 일하는지, 어떻게 도움을 드릴 수 있는지 설명합니다.

2단계: 커리어 듣기 (15분)

지금까지의 커리어, 지금 무엇을 하고 있는지, 각 선택의 순간에 무엇을 고민했는지 듣습니다.

3단계: 앞으로의 방향 함께 찾기 (10분)

여러분이 원하는 것이 무엇인지, 현실적으로 어떤 선택지가 있는지 함께 탐색합니다.

4단계: 맞춤형 제안 (5분)

바로 제안할 수 있는 포지션이 있다면 소개하고, 없다면 어떤 방향으로 준비하면 좋을지 조언합니다.

"거창해 보이죠, 커리어 컨설팅. 그런데 사실은 그냥 뭘 좋아하는지 찾는 진로 탐색이에요."

• 권오준 컨설턴트

캔디드는 여러분의 커리어 성장을 진심으로 응원합니다.

채용으로 해결할 수 있는 문제가 있고, 한 사람의 성장이 조직 전체를 바꿀 수 있다는 것을 우리는 믿습니다.

자주 묻는 질문(FAQ)

Q. 커리어 컨설팅을 받으면 반드시 이직해야 하나요?

아닙니다. 상담 후 현재 회사에서 계속 근무하는 것이 최선이라고 판단되면 그렇게 조언드립니다. 우리의 목표는 매칭이 아니라 당신의 커리어 성장입니다.

Q. 상담 비용이 있나요?

1:1 커리어 컨설팅은 완전 무료입니다.

Q. 어떤 분야의 포지션을 주로 다루나요?

스타트업 중심으로 개발, 마케팅, 디자인, 기획, PM, 운영 등 다양한 직군을 다룹니다.

Q. 상담 후 제안이 오지 않을 수도 있나요?

네, 가능합니다. 무리하게 맞지 않는 포지션을 추천하지 않습니다. 대신 어떤 방향으로 준비하면 좋을지 솔직하게 말씀드립니다.